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Ha lavorato nell'impresa di famiglia di costruzione di cemento, la Cutler Bros Concrete dall'età di 11 anni.
Iniziò ad allenarsi all'età di 18 anni come senior al Wachusett Regional High School.
Si è laureato alla Quinsigamond Community College nel 1993 con una laurea in giustizia penale con l'intenzione di lavorare come riabilitatore in una prigione di massima sicurezza.
  Si ispirò dopo un incontro con Marcos Rodriguez al bodybuilding.
Eccelle in questo campo desiderando di essere uno dei migliori e prese il suo primo titolo nel 1993 al Iron Bodies Invitational.
La sua prima gara fu nel 1992, il Gold's Gym Worcester Bodybuilding Championship dove si piazzò secondo.
Vinse consecutivamente all'Arnold Classic del 2002,2003 e 2004.
  Nel 2006 e nel 2007 ha vinto il titolo di Mr Olympia battendo Ronnie Coleman, il quale veniva da 8 vittorie consecutive.
Prima di questa vittoria si è classificato per 4 volte al secondo posto dietro Ronnie Coleman.
  Il terzo titolo al Mr Olympia arriva nel 2009, davanti a Branch Warren e Dexter Jackson, quest'ultimo vincitore nel 2008.
Prima dei primi due titoli di Mr Olympia, Cutler vinse 3 volte consecutive (2002-2004) la "Arnold Classic".
Al Mr Olympia 2008 si è piazzato nuovamente al secondo posto, vincendo i 90.000 dollari di premio.
Si è ripresentato all'Olympia 2009 con una forma migliore rispetto al 2008, riuscendo a battere Dexter Jackson (Mr.
Olympia in carica), arrivato terzo, e Branch Warren piazzatosi secondo alle sue spalle.
Attualmente è l'unico body builder ad aver riconquistato il titolo di Mister Olympia per ben due volte consecutive dopo essere stato battuto mentre era campione in carica.
  Vince anche l'edizione di Mr.
Olympia 2010 battendo Phillip Heath che arriva al secondo posto mentre Branch Warren chiude al terzo posto.
Nell'edizione del Mr.
Olympia 2011 si posiziona in seconda posizione dietro a Phillip Heath.
All'Olympia 2013 si è presentato discretamente bene ma si piazza sesto dietro Dexter Jackson.

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