Acido acetossibenzoico

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L'acido acetilsalicilico o ASA (IUPAC: acido 2-(acetilossi) benzoico), comunemente noto con il nome di aspirina (italianizzato da Aspirin, il suo primo nome commerciale tedesco di larga diffusione) è un farmaco antinfiammatorio non-steroideo (FANS) della famiglia dei salicilati. Il suo numero CAS è 50-78-2.
Puro, a temperatura ambiente si presenta come un solido dai cristalli incolori. Il composto è assai scarsamente solubile in acqua (3 g/L ovvero 0,3% circa), ma molto solubile in etanolo. Proprio per ovviare alla scarsa solubilità in acqua l'industria farmaceutica ha sintetizzato alcuni sali maggiormente idrosolubili, tra cui l'acetilsalicilato di lisina, la cui solubilità raggiunge e supera il 40%.
Il composto trova impiego solo, o associato ad altri principi e a moderatori degli effetti collaterali come analgesico per dolori lievi, come antipiretico (per ridurre la febbre) e come antinfiammatorio. È classificato come farmaco antiaggregante, per il suo effetto fluidificante sul sangue, è utilizzato a piccole dosi e a lungo termine contro gli attacchi cardiaci sia in via preventiva, sia come terapia antiaggregante a seguito di evento ischemico non emorragico di non particolare gravità.
Il nome "Aspirin" è stato inizialmente un marchio commerciale coniato dalla Bayer, in riferimento alla produzione per via sintetica e non più legata alla Spirea (Spirea ulmaria), ma in diverse lingue si è volgarizzato diventando il termine generico per indicare l'acido acetilsalicilico, indipendentemente dalla perdita legale della capacità distintiva necessaria alla sua validità come marchio di commercio. In Italia il marchio è legalmente in vigore, e acido acetilsalicilico e acetilsalicilati, puri o in combinazione con eccipienti, sinergici e/o moderatori degli effetti collaterali si trovano sotto diversi nomi commerciali come analgesici antipiretici e antiaggreganti (secondo il prontuario farmaceutico nazionale, con i nomi di Ascriptin, CardioAspirin, Aspegic, Aspidol, Flectadol, e diversi altri tra i parafarmaci non censiti dal prontuario).
In passato questi farmaci hanno trovato largo impiego nel combattere i sintomi dell'influenza, oggi si tende a ricorrere al paracetamolo in quanto non presenta gastrotossicità, oppure ad altri FANS, come per esempio l'ibuprofene, che in alcuni casi hanno effetti epato-tossici più pronunciati.
Un basso dosaggio di acetilsalicilati a lungo termine blocca irreversibilmente la formazione del trombossano A2 nelle piastrine, con un conseguente effetto inibitore sull'aggregazione delle piastrine, che si traduce in una fluidificazione del sangue. Questa proprietà la rende utile per ridurre l'incidenza degli infarti. Farmaci prodotti a questo scopo sono solitamente confezionati in compresse da 100 mg di principio attivo, e forti dosi sono spesso prescritte immediatamente dopo attacchi cardiaci acuti.
Una ricerca della Oxford University su 25.000 pazienti ha mostrato nel 2010 che una bassa dose di acido acetilsalicilico - 75 mg - assunta quotidianamente per un periodo tra i quattro e gli otto anni riduce sostanzialmente il tasso di morte di almeno un quinto per comuni forme di tumore indipendentemente dal sesso. Scendendo nel dettaglio la riduzione è del 40% per il cancro all'intestino, del 30% per quello ai polmoni, 10% per la prostata e 60% per il cancro all'esofago, mentre le riduzioni nel cancro al pancreas, stomaco, cervello, seno e ovaie sono state difficili da quantificare a causa dell'insufficienza dei dati, sebbene si stiano effettuando ulteriori studi al riguardo.
Gli effetti collaterali più indesiderati - specialmente ad alti dosaggi per assunzione a stomaco vuoto - riguardano il tratto gastro-intestinale, dove si possono avere ulcere ed emorragie. Il meccanismo di azione coinvolge la riduzione della sintesi di sostanze che proteggono la mucosa gastrica. Per ridurre questi effetti spesso vengono aggiunti composti di natura basica, o a effetto tampone, nonché associati farmaci a effetto gastro protettivo o/e inibitori della pompa idrogenionica cellulare, o simili inibitori della secrezione cloridrica. Un altro effetto collaterale sgradito, dovuto proprio alle proprietà antiaggreganti, è l'aumento della perdita di sangue nelle donne durante le mestruazioni e il rischio di emorragia critica perioperatoria.


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