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Anelli benzenici

La scheda: Anelli benzenici

Il benzene è un composto chimico che a temperatura ambiente e pressione atmosferica si presenta sotto forma di liquido volatile incolore altamente infiammabile, dall'odore caratteristico.
Dal punto di vista chimico, il benzene (talvolta indicato come Ph-H o φ-H) è un idrocarburo aromatico monociclico avente formula bruta C6H6.. Le distanze di legame tra gli atomi che compongono il benzene misurano 139 pm per il legame C-C e 110 pm per il legame C-H. Il gruppo funzionale che deriva dal benzene è dovuto alla perdita di un atomo di idrogeno (C6H5-), prende il nome di fenile e si indica come Ph.
È un costituente naturale del petrolio, ma viene anche sintetizzato a partire da altri composti chimici presenti nel petrolio stesso.. Possiede notevoli proprietà solventi: è miscibile in tutte le proporzioni con molti altri solventi organici, mentre è poco solubile in acqua (0,18% a 25 °C).
Viene da tempo impiegato come antidetonante nelle benzine, ma a causa della sua pericolosità per la salute e della facilità con cui contamina le falde freatiche, diverse entità (tra cui gli Stati Uniti e l'Unione europea) ne stanno scoraggiando l'uso limitandone le concentrazioni ammesse per legge.
Il termine benzolo si utilizza per indicare una miscela di benzene e dei suoi composti omologhi superiori (e allo stesso modo i termini "toluolo" o "xilolo" indicano le miscele costituite principalmente, ma non esclusivamente, da toluene e xilene). Talvolta viene impiegato come sinonimo di benzene, come traduzione pedestre dal tedesco benzol, benché questo nome sia deprecato dalla IUPAC.


Benzene:
Nome IUPAC:
Benzene
Nomi alternativi:
[6]annulene
Caratteristiche generali:
Formula bruta o molecolare: C6H6
Massa molecolare (u): 78,1118
Aspetto: liquido incolore[1]
Numero CAS: 71-43-2
Numero EINECS: 200-753-7
PubChem: 241
SMILES: C1=CC=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche:
Densità (g/cm3, in c.s.): 0,8765[2]
Indice di rifrazione: 1,49792[3]
Solubilità in acqua: 1,770 g/L a 293 K
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua: 2,13
Temperatura di fusione: 5,49 °C (278,64 K)[4]
ΔfusH0 (kJ·mol−1): 9,8663[4]
ΔfusS0 (J·K−1mol−1): 35,40[4]
Temperatura di ebollizione: 80,15 °C (353,3 K)[4]
ΔebH0 (kJ·mol−1): 44,3
Punto triplo: 278,5 K[4]
Punto critico: 562 K, 48,9 bar, 0,25 L/mol[4]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K: 1,01 × 104
Proprietà termochimiche:
ΔfH0 (kJ·mol−1): 82,9 (gas),[5] 49 (liq)[6]
ΔfG0 (kJ·mol−1): 124,5
S0m(J·K−1mol−1): 173,26 (liq)[6]
C0p,m(J·K−1mol−1): 135,69 (liq)[6]
ΔcombH0 (kJ·mol−1): −3267 (liq)[6]
Proprietà tossicologiche:
LD50 (mg/kg): 930 mg/kg (oral rat), 8260 mg/kg (dermal rat/rabbit)[7]
Indicazioni di sicurezza:
Punto di fiamma: −11 °C (262,15 K), closed cup[7]
Limiti di esplosione: 1,2÷8,6% vol.[7]
Temperatura di autoignizione: 555 °C (828,15 K)[7]
TLV (ppm): 0,5 ppm[8]
Simboli di rischio chimico:
pericolo
Frasi H: 225 - 372 - 319 - 315 - 304 - 340 - 350
Consigli P: 201 - 210 - 301+310 - 331 - 305+351+338 - 308+313 - 302+352 [9]
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Rappresentazione degli ibridi di risonanza (sopra) e della struttura del benzene con anello delocalizzato (sotto).

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