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Reazione di Pinner

La scheda: Reazione di Pinner

La reazione di Pinner è una reazione chimica che coinvolge un nitrile e un alcol catalizzata da un acido, ad esempio acido cloridrico. Il prodotto è il sale formato da HCl con un estere di un'immina oppure un'immina di un alchile, chiamato talvolta sale di Pinner. La reazione prende il nome dal suo scopritore, Adolf Pinner, ed è una serie di addizioni nucleofile.
I sali ottenuti possono reagire con l'alcol in eccesso formando l'ortoestere RC(OR)3, con ammoniaca o un'ammina per formare un'ammidina o con acqua per formare un estere.
Nome IUPAC della trasformazione: Alkoxy,oxo-de-nitrilo-tersubstitution. Tale reazione è chiamata anche alcolisi nitrilica.


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FOTO: Reazione di Pinner

Saponificazione di un trigliceride (a sinistra) con idrossido di sodio per ottenere sapone e glicerina (a destra).

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Profilo Energetico della reazione: la lentezza del primo stadio è giustificata dalla elevata energia di attivazione (Eatt1), la velocità del secondo stadio è giustificata dalla minore energia di attivazione(Eatt2). Il ?H di reazione è solitamente piccolo e può essere positivo o negativo

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